Az Orlando Magic játékosa a nyarat megelőzően egy másik egykori ikonnal, Patrick Ewinggal készült. Sokan úgy vélték, hogy a New York Knicks egykori kiválósága már minden tudását átadta a jelenkor sztárjának, így Howard fejlődése érdekében új edző után kellett nézni.
A realgm.com cikke szerint Hakeem Olajuwon vette kezelésbe a rendkívüli fizikumáról is ismert kosarast, legfőképp a játékos támadóarzenáljára koncentrálva, mivel az ellenfél palánkja alatt Howard játéka igen kiszámítható. A fiatal center reméli, hogy még egy héttel megtoldhatja a közös munkát a legendával.
A kétszeres bajnok, egyszeres olimpiai aranyérmes Olajuwon a liga történetének azon négy játékosa közé tartozik, aki quadruple-double-t ért el, azaz négy mutatóban is kétszámjegyű eredményt ért el. A legenda 1990. március 29-én 18 pontot, 16 lepattanót, 10 asszisztot és 11 blokkot szerzett a Milwaukee Bucks elleni mérkőzésen.
Egy 2010-es felvétel, amin a 47 éves Olajuwon fiatalokat megszégyenítő könnyedséggel mutatja be a centerposzt csínját-bínját tanítványainak: